连环画《范进中举》（网络图片）
吴敬梓笔下的反面人物，如贪官坏官王惠、周守备、江都知县之流，科举场中小人范进、张静斋、严贡生、卫体善、隋岑庵之类，纨绔子弟汤大爷、汤二爷，为富不仁的盐商万雪斋、宋为富，伪名士景兰江、支剑锋，骗子手张铁臂、洪憨仙、牛浦郎，势利小市民胡屠户，流氓权勿用，马屁精成老爹等等，无一不是道德沦丧的不堪之辈。作者描写这些人，深刻地暴露了当时的社会问题——尽管那时乃是所谓康（熙）乾（隆）盛世。鲁迅先生说得好，《儒林外史》一书“烛幽索隐，物无遁形，凡师官、儒者、名士、山人、间亦有市井细民，皆现身纸上，声态并作，使彼世象，如在目前”（《中国小说史略》第二十三篇《清之讽刺小说》）。这样的小说，我们现在看去，似乎应当是不利于维护统治秩序的；而当时的评论家却深刻地指出，恰恰是这样暴露性的作品足以“振兴世教”（惺园退士《儒林外史·序》）。清朝文字狱很厉害，许多小说被清廷和地方政府查禁，而《儒林外史》从来不在其列。此中的道理，同沙皇并不否定《钦差大臣》是同一个道理。
与“伪儒”小人对立的是“真儒”君子。全书第一回“说楔子敷陈大义，借名流隐括全文”用极大的热情塑造了一个王冕的形象，这位名士型真儒的光辉形象与历史上的王冕相去甚远，无非意在开门见山地树立一个道德文章的楷模。小说里的王冕“经史上的大学问，无一不贯通”，而又一味高蹈，不要功名利禄。王冕对于科举制度可能会产生的弊端深感忧虑，说是“读书人既有此一条荣身之路，把那文行出处都看轻了”。利禄之途既开，必有人以为唯此唯大。
但是科举制度的存在自有它的历史合理性，当时没有也不可能有什么别的制度能代替它。所以吴敬梓笔下的正面人物也都走过读书应试的道路，例如首席“真儒”虞育德二十四岁中秀才，四十一岁中举人，五十岁中进士，走完了科举的全程；然后出任南京国子监的博士。杜少卿是秀才，庄绍光应过征辟。问题不在制度，而在人，在人的道德修养。“文行出处”亦即士人的品德修养，乃是《儒林外史》评判人物的主要标准。
连环画《盐商万雪斋》（网络图片）
《儒林外史》中用十分郑重的笔墨描写虞育德博士为首的一批“真儒”以古礼古乐祭泰伯祠的盛典，正是要树立正面样板。小说的第三十六回“常熟县真儒降生，泰伯祠名贤主祭”，从这位“真儒”的诞生写起，一路写到祭泰伯祠的高潮，虽然艺术上并不能算成功，却流露了作者满腔的热情。小说借一个人物之口道：“看虞博士那般举动，他也不要禁止人怎样，已是被了他的德化，那非礼之事，自然不能行出来。”这正是孔夫子所说的“道之以德，齐之以礼，有耻且格”（《论语·为政》）。主持泰伯祠祭典的另一位真儒庄绍光是杜少卿“所师事的人”，此公出身于书香门第，早有文名而未尝出仕，“闭户著书，不肯妄交一人”。他也曾应过皇帝的征辟，尽过君臣之礼，很快就复回故乡“著书立说，鼓吹休明”。这个人物的模特儿据说乃是吴敬梓敬佩的理学家程廷祚（1691～1767），其人早年信仰过颜元、李塨一派的学说，后倾向于程朱理学，终身未仕。首先倡议祭祠的迟衡山满口“礼乐兵农”，颜李学派的色彩更浓厚些。吴敬梓也讲理学，又接受过颜李学派的思想影响，所以也相当重视“礼乐兵农”这些实用的知识，而放在首位的则是德行。
《儒林外史》中还有一些人物不尽同于虞育德博士等纯儒，但仍然是道德高尚的。例如被称为“品行文章是当今第一人”的杜少卿，他是不大看得起科举功名的，中过秀才以后就不再考了，甚至还装病不应征辟，就留在南京“看花，吃酒”，后来穷到卖文为生，仍然“心里淡然”。中国历来有这样的名士派文人，意态萧散甚至狂放，但并未违反基本道德，不过很有些儒道合一的气息而已。杜少卿最著名的一件事乃是携着他妻子的手游清凉山，吓得两边的游人目眩神摇，不敢仰视。这多少有些突破了传统的风习，但并不构成道德问题。他反对纳妾，笃于夫妇之情；又特别重视孝道，“但凡说是见过他家太老爷的，就是一条狗也是敬重的”，其人的道德仍然是传统的、高尚的。杜少卿的表叔庄濯江，早年同别人合伙经营典当，后来合伙人穷了，他就把自己的财产拱手相让，自己独自转徙经营十几年，“又自致数万金”，这样开拓型的商人，可谓儒商，也是正人君子。吴敬梓支持当时商品经济繁荣背景之前出现的这种新人，而这些新派人物仍然是道德高尚的，值得赞许。
吴敬梓的出身和教养都决定了他不会否定科举制度。他生于累代科甲的阀阅人家，不到二十岁就中了秀才，参加过几此乡试，未能中举；到三十六岁那年（乾隆元年丙辰，1736）安徽巡抚推荐他应博学鸿辞科，他参加过省考，但因病未能正式入京应试，对此他是很有些遗憾的，到临去世的前一年即乾隆十八年（1753），他在《金陵景物图诗》之末，还郑重地自署“乾隆丙辰荐举博学鸿辞……吴敬梓撰”，可见他始终念念不忘，以此为荣。
吴敬梓没有也不可能否定科举制度，他只是痛恨在这个制度实行的过程中，有若干读书人忘记和违背了传统的道德，走上了邪路。惺园退士在《儒林外史》的序言中说，此书“善善恶恶，不背圣训”，“足以兴起观感，未始非世道人心之一助”。这话虽然听上去似乎比较陈腐，其实合于原著的实际。世道人心，是每个时代作为社会良心的公共知识分子不能不关心的问题，这恰恰不是反对现行制度，而是从本质上支持政府，维护社会的稳定，希望有所进步。